在1957年8月，盖西第一次性侵犯了一个只有15岁的少年。少年名为唐纳德·福尔希斯，是一名青年商会员工的儿子。
盖西引诱少年到他家后，给福尔希斯播放了色情电影并灌了酒，说服福尔希斯对他进行口*。
接下来的几个月，又有其它几个青年遭到性虐待，其中一个先是被盖西鼓励跟他妻子睡觉，后来即被勒索为盖西口*。
一些青少年被盖西欺骗，相信他是在开展为保护同性恋利益而进行的“科研”，在所谓的实验后得到了50美元的偿付。
事情曝光后妻子和他离了婚，法院作出了有利于盖西妻子的裁定，后来盖西再也没有见过他的第一任妻子或子女。
盖西选择搬到芝加哥与他的母亲生活在一起。他抵达芝加哥，在一家餐馆当上了短订单厨师。
在1958年2月12日，盖西被指控对一个十几岁的男孩进行性侵犯。男孩声称，盖西芝加哥的灰狗巴士总站将自己诱骗到他的车上，并试图迫使他进行性行为。后来男孩未能出庭因而控诉被驳回。
在母亲的资助下，盖西在诺伍德公园买了一栋房屋，位于伊利诺伊州的库克县的非自治地区“8213西summerdale大道”。
不久，他与一个带有两个年**儿的卡罗尔·霍夫订婚。婚礼前一个月，盖西再次被捕。一个年轻人向警察控诉，盖西戴着警长徽章伪装成警务人员，将年轻人诱骗到他的车里并强迫他口*。
但在这个控诉者企图凭指控敲诈盖西后，指控被驳回了。1958年，盖西辞了厨师工作，并开始了他自己的建筑业务，公司名为pdm承建商（pdm为“绘画，装修及保养”的缩写）。
最初的业务是小型维修工作，例如画标志，浇注混凝土和装修，但后来扩大到包括室内设计，改造，安装，装配和环境美化等项目。到去年，pdm的年营业额总值达到200,000美元。
今年3月，盖西夫妻双方突然以不知名的理由协议离婚。对于诺伍德公园的邻居们来说，盖西以合群和乐于助人而出名：他在当地小区非常活跃，并从1959年开始举办一年一度的夏季派对。
他在民主党政治中也非常活跃，最先开始为他的pdm员工提供免费的劳务服务。盖西因小区服务而被奖励，由此被任命为诺伍德园乡路灯照明委员会成员。随后他又获得了选区队长称号。
从档案上看除了疑似双性恋者外，好像没有太大破绽，可是赵继统却从两次被指控上看出了端倪，而且盖西的恋童癖特征十分明显。
可是作为作为民主党的选区队长，检察官对于给他的搜查令签署十分谨慎，没有立刻签署。
6月11日，盖西来到一家位于德斯普兰斯（des plaines）的药店与店主人菲尔·托夫（phil torf）商讨事宜。
在于店老板商讨一项潜在的交易时，一名15岁大的雇员罗伯特·杰尔姆·皮斯特（robert jerome piest）偶然听到了他们的对话并得知盖西的公司雇佣青少年。
在盖西离开后，皮斯特告诉其母亲“有个承包商想和我讨论一份工作”。
皮斯特离开家，并说自己很快会回来。然而之后他却失踪了。皮斯特的父母向当地警局申报了他们儿子的失踪案。
药店主人提及盖西就是这名承包商，而皮斯特极有可能就是和他商讨工作的事情。
当警方调查盖西时，盖西拒绝承认和皮斯特谈过话，同时他谎称因为他的叔叔过世，他不得不晚些时候才能去警局去证明他的清白。
第二天凌晨3：30时，盖西全身是泥巴，来到了警局，声称他遇上了车祸。
那天，他拒绝承认他和皮斯特的失踪案有关，也拒绝承认将提供给他一份工作。
有了具体的指认，搜查令搜查令到手了。警方对其房屋进行了搜查并发现了一些嫌疑物品：一个内刻jas的中学生的戒指，不同的驾驶执照，手铐，关于男同性恋的书籍，对于盖西来说过于小的衣服和皮斯特工作的药店的收据。
调查仍在继续，但警官们依然没有从盖西的朋友和熟人那里挖到任何有用的信息。他们没能找到任何确切的证据来证明盖西和皮斯特有着直接联系，最终他们决定以私藏**的罪名拘留盖西。
就在盖西被指控犯有私藏**的时，警属实验室的调查员在他们先前从盖西家中带回的杂物中找到了关键的证据。
他们在个盖西家中找到的一枚戒指原属于另一名一年前失踪的少年--约翰·齐克。他们还调查到有三名盖西的前雇员在失踪人员名单上。
除此之外，他们还在盖西家中找到一张借据，上面写着“借用相机菲林一枚”。写这张借据的人是皮斯特的一个同事，他在皮斯特失踪那天将这张借据给了后者。
这些新发现的信息使调查员们骤然意识到，这个案件刚刚露出冰山一角，其庞大和极恶远超他们的想象。
经过地毯式的搜索共有27具尸体从盖西的房屋中被找到。其中有26具是在地下道空间被发现的，另有1具约翰·布特科维奇的尸体被发现埋在车库的混凝土地板下。
第28个受害人的尸体在一个靠近后院烧烤架的坑里被发现，被几个塑料袋装着。他左手无名指有一个戒指，表明他可能已经结婚。
一个星期后另一名受害者的遗骸被发现埋在饭厅的地板下，使盖西房屋里的遗体总数达到29。
一个月后，盖西的房子被拆毁。一些尸体被发现的时候，脖子上仍然系着勒死他们的绳子。在其它情况下，布料从嘴一直堵到受害者的喉咙深处，调查表明有些受害者不是死于勒扼而是死于窒息。
在某些情况下，有一些比如处方药瓶的物品在受害者的骨盆区被发现，这表明这些东西是从肛*塞入的···
当盖西被告知在他家中所发生的这一切时，这个怪物终于崩溃了···