李渊刚刚在并州举兵西征，全国各地多路农民起义军或官军造反队伍早已风起云涌，其中尤以李密的瓦岗军（瓦岗为地名，位于今河南滑县南部）最强大。
李密字玄遽，又字法主，祖籍辽东襄平（今辽阳）。远在北周年间，他的祖父李耀即被赐爵邢国公，他父亲则先后在北周及大隋朝出任高官，位至柱国将军，赐爵蒲山郡公，堪称一代名将。隋文帝当年做下那个怪梦时，他的父亲业已去世，李密虽然承袭了蒲山公爵位，却因年龄偏小，无法出任朝官，凑巧躲过一劫。
以后，怪梦风波因时过境迁而平息，依照大隋朝优待功臣后代的惯例，李密尽管武功较为平庸，却因口才出众，被选入皇宫左翊卫府充任千牛备身。
李密胸怀大志，满心指望以自己超群出众的才能，理应呼风唤雨，笑傲天下，对朝廷种种礼遇从来没有拿来当回事，对那些红极一时的高官也压根儿未放在眼里。甚至可以说，不但朝廷高官，即使是杨广，他心目中又何尝有过真正的敬畏。
正是那目空一切的大不敬心理，李密难免时不时惹出些意想不到的麻烦——有一回，左翊卫府全体侍卫奉旨保护杨广出巡。李密一路目睹他那趾高气扬，自以为是的神气，心中颇不以为然，脸上一不留神露出一丝轻蔑神色，大有当年项羽偶然在大路上见到秦始皇出巡时那种“彼可取而代也”的心态，凑巧与杨广的眼光撞了个正着。
杨广自登基以来，说准确点，应该是出生以来，还无人胆敢当面以这种鄙薄的眼光看他，当时那满肚子火气可想而知。不过，也许是李密命不该绝，杨广虽然对他那明显不怀好意的眼光深感气愤，却破例没有下旨严惩，仅仅在事后轻描淡写地交待宠臣宇文述说，前天左边仪仗队里那个黑脸膛的后生子，眼光太邪气，肯定不是什么好人，千万不要让他继续续在侍卫队伍里混了，免得他惹事生非！
我们在评价杨广先生那位短命皇帝的时候，往往不屑一提，看看这件事，恐怕会多少改变一下观点，对他那敏锐的洞察力也不得不佩服吧！
宇文述曾与李密的父亲颇有交情（宇文述对朝中许多李姓大臣概无好感，偏偏与李密父亲合得来，看来李密那小子还真有几分幸运），为了避免杨广对他加以迫害，特意以上司兼长辈的双重身份郑重转告：贤侄的言行未免太不检点，居然让皇上产生了怀疑！如今既然已经惹出了麻烦，为了确保万无一失，你最好是借口患病，主动辞职，以免惹出更大的麻烦！
李密贵族出身，原本感觉那微不足道的皇差过于屈才，且不说府上有的是银子，不愁过不了日子，听了宇文述那番话，不由暗自冷笑——你他妈看不惯老子，老子还懒得侍候你呢！
事后，李密毫不犹豫辞了职，在家闲居，看似专心攻读兵书战策一类经典古籍，偶尔也写写诗，或与人下下棋，至少表面上过得十分潇洒。其实，他的内心一刻也没有平静过，无不时时刻刻“心忧天下”，期待早日时来运转，大展身手。
金凤荡初节，玉露凋晚林；此夕穷途士，空轸郁陶心。
眺听良多感，慷慨独沾襟；沾襟何所为？怅然怀古意。
秦俗犹未平，汉道将何冀；樊哙市井徒，萧何刀笔吏。
一朝时运合，万古传名器；寄言世上雄，虚生真可愧。
从以上这首五言诗里，我们不难看出这位李密先生不同一般的自负心态！从诗歌艺术角度论，似乎没有值得特别称道之处，甚至更像一首通俗易懂的打油诗。假如出自一位寻常无名之辈笔下，很可能被人讥笑为不知天高地厚的狂妄之作！不过，此诗出自李密这位后来赫赫有名的风云人物笔下，意义却大不一样！单以立意论，诗中前半部分表达了笔者对现状的不满，以及迫切希望建功立业的强烈愿望，后半部分则表达了他剑指天下的雄心壮志！“樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运合，万古传名器……”虽然狂得可以，却简单易懂，也称得上气势磅礴，哪怕与后来人黄巢的“冲天香阵透长安，满城尽带黄金甲”等句媲美，也有点儿异曲同工之妙了。
这一天，李密因在家里坐得太久，想出门透透气，就骑着一条黄牛（那位贵公子也真特别，以他之类富贵人家，应该不缺高头大马吧，偏偏要骑着一条牛），一路逍遥自得，大声背诵《汉书》，凑巧在大路上遇到杨素。
积久成习，李密明知对方是朝中炙手可热的顶尖人物，他也勉强让了路，表情却大大咧咧，只管目不斜视地背书，全无寻常小民百姓遇到大人物时的敬畏神色。
杨素倒也大度，他以前并不认识李密，对方一介草民，在他面前如此傲慢无礼，他不但没有生气，相反因看到李密年纪轻轻，居然可以如此不受环境干扰，心无旁骛，将《汉书》背诵得那么流利，认定此人肯定不同一般。受此因素驱使，他甚至不惜屈尊降贵，当即下轿，热情地邀请李密入府，有如老朋友谈心一般，与他天南地北谈论、评议天下大势，古今得失。
李密生性目空一切，认定自己将来即使不能如文帝一般成就一代帝业，也理应一人之下，万人之上，至少不会比杨素的地位差到哪去。正因为有了这一宏伟的目标为基础，尽管与对方的身份、地位相差万里，他也毫不怯场，面对杨素所提的各种问题，无不对答如流，条条是道。
杨素本身颇具才干，听了李密一番高论，不由暗自吃惊，越发认定他是个不可多得的人才，待他告辞离去后，竟深有感慨地对长子杨玄感说，李密才学过人，是个非常难得的人才，你兄弟没一个比得上他！
父亲如此器重李密，杨玄感当然不敢轻视，以后就多了个心眼，日常只要有空，总是千方百计寻找机会与之接近。时日一久，二人就成了无话不谈的知心密友。
以后，杨玄感在黎阳造反，急需高智商人才，打开大脑库存，自然第一个想到这位才华出众的好朋友，当即令人将李密请入军中，拜为军师，并诚恳地向他征询今后的发展、进军方略。
李密日盼夜盼，总算盼来这么个大显身手的机会，对杨玄感所问的事，心里早有准备，以至不假思索，脱口说出三计：杨广出征，至今远在辽东，南有大海，北有突厥，中间一条大路，到处关卡重重，明公如果断决策，出其不意，火速抢关夺险，率军长驱入蓟，杨广回国之路就断绝了；高丽人得报，一定借机发难；到时候，他前后受敌，要不了一个月，军粮势必耗尽，兵马再多，也将不战自败，此为上策！关中地方闭塞，土地宽广，是难得的创业基地，明公率军西进，一路所过关卡可暂时不去理会，矛头直指长安；长安是历朝古都，藏龙卧虎，明公入城后，可大量招贤纳士，妥善地安抚当地军民，借以获得人心，同时分兵把守各险要处；杨广回国后，因丢失了老巢，要打败他就不难了，可称中计！集全军之力，火速进攻东都，但隋军势必集中全力防守，假如百日之内没有攻下，各地兵马得报后赶来增援，胜负就很难预料了，故称下策！
杨玄感沉默片刻，断然回答，蓟州离此路途遥远，大军远征，耗时费日，且一路关卡重重，逐一攻克，绝对不是一件容易事！只怕我军还远远地没有到达，杨广大军早已回国了！西取长安，若依贤弟所言，一路所过关卡暂时放到一边不予理会，固然可以加快进军日程，却无法打出我军应有的声威，即使顺利地攻克了长安，四面大片土地仍然掌握在隋军手中，恐怕难得有所作为！反过来说，东都是杨广苦心经营多年的新都，朝廷百官家小多半住在该城，只须一鼓作气将其攻克，众官挂念家人，肯定不再安心地追随杨广，到时候晓以利害，大多势必临阵反戈！何况，东都离此甚近，大军一出，更容易立竿见影，由此可见，贤弟所谓下策，才是真正的上计啊！
应该说，杨玄感当时对形势的分析也自有他的道理所在，行军打仗，毕竟不同于纸上谈兵，以他临时拼凑的有限兵力，无论是攻取蓟州或长安，路途遥远，沿途各处均有朝廷大量军队，各地官员守将能不认真地考虑一下自己肩负的一份责任？你不去沾惹那是你的事，人家能眼睁睁看着你从身边轻轻松松绕过而不闻不问吗？哪怕一切都按李密所说的上计或中计去实施，也未必真有那么容易得手！
要说失误吧，杨玄感最大的失误是性格过于浮躁，反旗竖得太早。正如李渊当初对宇文士及所说的那样，假如杨玄感起事之初不事张扬，而是假以运粮之名，一路悄无声息、兵不血刃地拿下黎阳至蓟州一线关卡，杨广被阻隔在大海那边，除了瞪着双眼干着急，还能怎么样？一失足成千古恨！正是这一严重失误，将他彻底推向了祸福难测的风口浪尖。这一点，李密心里其实也很明白，那会儿，哪怕杨玄感将军事指挥大权全部交给他，他也自问缺乏足够把握稳拿稳取去实现自己的上计或中计。没有充足的理由说服对方，他除了闭上嘴不再出声，还能怎么样？
于是，杨玄感断然下令，与杨积善、杨玄挺两位胞弟分兵三路，进军东都，并旗开得胜，一路上打过不少胜仗，夺取了河南境内大片土地，兵势日见强盛。令人遗憾的是，大军抵达东都后，却遭到隋军的顽强抵抗，东都城屡攻难下。时日一久，双方在攻守过程中打成了拉锯战，一拖几个月，杨玄感始终无法将其攻克，又没有及时采取补救措施，比如说放弃进攻东都，先将后方大本营好好巩固一下之类。
正因为类似种种失误，以后，杨玄感被陆续赶来的隋军层层围困，才明白处境的不妙，不得不转攻为守，分兵四面拒敌，却往往顾此失彼，节节败退，先前所取土地陆续得而复失，最终兵败自刎，落了个彻底惨败的可悲下场。
李密因始终追随在杨玄感身边，生平壮志未遂，自然不甘心如杨一样自刎，以至于在混战中成了隋军俘虏，被作为首犯之一押往朝廷。多亏密友王伯当、齐国远、李如圭等人及时得知消息，在押送途中设计将他救下，一路陪同他到处逃亡，吃尽苦头，躲过官军层层追杀，最后逃到瓦岗寨，被翟让收留。