话说刘备军马到达徐州，刺史车胄出城相迎。车胄设公宴为刘备人等接风洗尘。宴会之后，刘备一面回家探视老小，一面差人探听袁术。
据探子回报，知袁术将至，刘备遂令关羽、张飞、朱灵、路昭引五万军出战。正好迎上袁术先锋纪灵帅军队至，张飞二话不说，直取纪灵。斗无十合，张飞大喝一声，刺纪灵于马下，士兵见主将已死，都四处奔走逃命去了。
袁术本来就已众叛亲离，纪灵既死，他也就无大将可用，只好亲自引军迎战。刘备兵分三路：朱灵、路昭在左，关、张在右，他自己引兵居中。
刘备与袁术相见，在门旗下责骂道：“汝反逆不道，吾今奉天子诏前来讨汝！汝当束手受降，吾可免你一死。”
袁术回骂道：“你刘备区区一织席编屦小辈，安敢轻视我！”
（古人开战惯例，一般先来个唇舌之争，再来厮杀，这叫“先礼后兵”。当然，有些开场白并不见得很有“礼”。）
这样你来我回的骂了一段之后，总算开战了。两军对决，刘备一方得利，杀得袁术大军尸横遍野，血流成渠，袁兵逃亡者不计其数。
败兵之后，袁术自引残余部队退往寿春。他中途想要前往灊山，投奔以前的部曲雷薄、陈兰，却遭到雷薄等拒绝。在途中逗留了三天，军队的粮食都已断绝，于是他又只好退军至江亭。当时军中仅有麦屑三十斛，恐军中生乱，他只好命人把粮食分给将士。家人无食，多有饿死者。
时值六月盛暑，袁术饥渴，想用蜜浆解渴，却又无蜜。叹息良久，于是对天大喊道：“难道我袁术今天要命尽于此？”说罢，最后呕血斗余而死。（某作：这是时下大人物最流行的死法。）
袁术已死，侄子袁胤将他的灵柩及妻子护送到庐江来，不料被徐璆赶尽杀绝。徐璆夺得玉玺，赴许都献于曹操。曹操大喜，封徐璆为高陵太守。从此，流落多时的玉玺重归朝廷。
话说刘备得知袁术已丧，于是写表申奏朝廷，书呈曹操，令朱灵、路昭回许都，留下军马保守徐州。他一面安排徐州边防，一面亲自出城，招谕流散的百姓复业。当地百姓知悉徐州又复由刘备主持，都纷纷回城。
朱灵、路昭回许都见曹操，说刘备留下军马。曹操大怒，欲斩二人。荀彧曰：“权归刘备，二人亦无奈何。”曹操才赦免了他们死罪。
其后，刘备进军下邳，袭杀徐州刺史车胄，背叛曹操。他让关羽留守下邳，行太守事，自己还小沛屯兵。东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备遂有兵数万，实力剧增，并且北连袁绍共同抗击曹操。
曹操得知刘备叛变，立马派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠前往攻打徐州，然而都被刘备击退。曹操气的头痛病发作，卧床几天，大骂刘备失义。这曹老头似乎忘了一件事，天下人皆知他的名号为“汉贼”，既然是“贼”，刘备又岂会跟他讲大义？
建安五年（公元200年）春，衣带诏事发。曹操处死了参与计划的董承、吴子兰、种辑等人，并夷灭三族。董贵妃也因为受到其父董承的牵连而被杀害。
当时董贵人怀有身孕，献帝虽然极力保护，但最终未能幸免。曹操就在献帝面前，令人残忍地缢死了董贵人，并借此加强了对献帝的控制，"左右侍卫莫非曹氏之人者"。这时的汉献帝刘协已经完完全全成了一个傀儡。
完完全全掌控了朝廷之后，曹操决定亲自东征刘备，虽然曹军中将领多认为袁绍才是大敌，但曹操却觉得刘备是英杰，必要先行讨伐，郭嘉也赞同曹操的出兵。
曹操领着大军浩浩荡荡地开赴徐州，把徐州城是包围得水泄不通。然而徐州城池坚固，曹操一时攻之不下。城墙外一里地血染尘土，曹兵尸首横七竖八地散布于激战过处。这时，郭嘉献计佯装退兵之势，引刘备出城厮杀。可怜刘皇叔无谋士相助，中了敌人圈套，一出城便中曹军伏击，死伤无数。
刘备战败，与将士失散，单骑北投袁绍。在下邳留守的关羽闻刘备兵败，生死未卜，本想一死尽忠，却被旧时好友张辽及时劝阻。关羽先是不答应，但是为了刘备一家老小，与曹操约定三件事：降汉不降曹；礼待二嫂；一旦得知刘备下落，便当辞去。曹操应允，于是关羽便暂时归降“朝廷”。
曹操备赞关羽的勇武，对他重加赏赐，上奏朝廷封他为汉寿亭侯。而且他还三日一小宴，五日一大宴款待关羽。然而关羽并未被他的厚待所动。曹操赠袍，关羽穿于衣底，上用刘备所赐旧袍罩之，不敢以新忘旧；曹操赠美女数名，关羽只留为伺候嫂嫂；曹操赠赤兔马，关羽拜谢，以为乘此马，可一日而见刘备；如此种种，让曹操既爱又恨，既恨又爱。
是年二月，袁绍发布讨伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。他派颜良包围白马，自己率领大军抵黎阳。
四月，曹操为解除侧翼威胁，必须北救刘延。此时，谋士荀攸建议曹操率军先佯装在延津渡河，做出袭击袁军后方的姿态，诱使袁绍分兵延津。然后，轻兵急进，奔袭白马，攻其不备。曹操依行其计，袁绍没看出他的奸计，果然分兵向西，挺进延津。曹操于是趁机引兵向白马疾进，及距白马10余里时，颜良大为震惊，仓促迎战。曹操派将军张辽、关羽率先进击，关羽跃马阵前，望见颜良麾盖，直冲过去，在万众之中刺死颜良，斩其首级而归。接着，曹操挥令大军冲杀，袁军大败溃散，白马之围也得以解。
虽然白马失利，但是袁绍依仗自己人多势众，准备挥师渡河，追赶曹军。袁绍渡河后，驻屯在延津南面。他派出文丑挑战，被曹军打败，大将文丑被关羽所斩。再战，又折两员战将和许多人马，袁绍军中大为震恐。
关羽斩杀颜良、文丑立功之后，方知刘备在袁军之中，心中悔恨难当。曹操知其必去，不但没有为难，反而重加赏赐。关羽把曹操屡次给他的赏赐都封存妥当，给曹操写了封告辞信，保护着刘备的家小，离开了曹营，到袁绍军中寻找刘备。曹操将士闻后，要去追赶，曹操劝阻道：“各为其主罢了，不必追赶！”
关羽自别曹营，过五关斩六将，千里迢迢寻兄长而去。直到曹操的通关文书送至，路途方才顺利。
这期间，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵协助他，不料被曹仁打败，刘备只好又回到袁绍处。
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